Skärpa för mig är det absolut viktigaste i en bild. Då menar jag skärpa där skärpan ska vara, och helst en tydligt och fin motiverad oskärpa i övrigt. Även allergisk mot CA (kromatisk aberration) som mitt 85mm 1.8 USM tyvärr lider av. Dock mest om jag kör den vidöppen, så där får jag passa mig, men det är lätt åtgärdat i efterarbetet med bilden.
Skärpa och CA är långt ifrån det viktigaste för mig. Jag har alltid letat efter den där superskarpa bilden fri från tekniska imperfektioner men på sistone har allt det fått ge vika. Jag hittade ett "billigt" canon 50m f1.2 och blev förälskad. Det är inte särskilt skarpt även om skärpan räcker, det finns CA så jag kan dela med mig och autofokusen är knappast vad man kan beskriva som rapp. Dock är de flesta bilderna som kommer ur kameran med det objektivet på bilder jag vill behålla. Det är svårt att förklara känslan men de tekniska problemen är sekundära. På vanligt porträttavstånd är skärpedjupet hårstunnt och inte sällan hamnar det inte rätt, speciellt på min 5D jämfört med min förra 1D.
Till OP, en 550D är en bättre ide, 500D är en lite udda fågel med en något underpresterande sensor. Köp den med ett billigt kitobjektiv och komplettera med ett Canon 50mm f1.8 för någon femhundring begagnat. Skillnaden mot vad du är van vid kommer vara milsvid