Om du upplever att det är kyla som är problemet för dig så kommer du inte att vara hjälpt av att skaffa en kamera med vädertätning. Vädertätning innebär att den tål fukt/väta och damm bättre. Kall kommer den att bli ändå. Jag har inte läst specarna för just 7D vad gäller temperaturer, men på typ ALLA (finns säkert något undantag) andra kameror så är arbetstemperaturen specad till något i stil med 0-50 grader. Detta innebär inte nödvändigtvis att kamera inte funkar utanför detta område, men att tillverkaren bara GARANTERAR funktion inom det temperaturområdet.
Vad gäller kyla så får alla kameror problem med två saker och det är att batteriet kroknar snabbt och att displayen blir långsam (och i en del fall snudd på oanvändbar) Om batteriet räcker 1000 bilder i "normal" temperatur kan det mycket väl lägga av efter 50 bilder i -20 grader.
Just detdär display och låg temperatur gör att man kanske ska fundera/göra research om man funderar i banor Sonys SLT-serie. Just A77 har ju OLED-sökare och ska inte ha några problem, men A55 tex har ju LCD även i sökaren vilket gör att man riskerar att både skärm och sökare blir oanvändbara, vilket resulterar i att man får "skjuta från höften".
Så... Vad gäller kyla osv så är det inte alls säkert att 60D/7D skulle ge några fördelar över din 1000D.
Ska vi då ta de tre frågorna i tur och ordning:
1. Nej, det krävs inte att du uppgraderar till L-objektiv för att kunna ta bilder och bildkvaliteten kommer inte att bli sämre (utan bättre) även om du har kvar dina nuvarande objektiv. Du behöver bra objektiv, L eller icke-L ("L" är mer marknadsföring än något annat), för att kunna dra nytta av den höga upplösningen på 60D/7D. Det behövs dock inte bara bra objektiv för att nyttja upplösningen fullt ut utan i praktiken behöver man även använda stativ och bländare mellan f/5.6 och f/8. På större bländare än f/5.6 begränsar, i nästan alla fall, aberrationer i optiken, upplösningen och på mindre än f/8 så kommer diffraktionen att börja begränsa upplösningen. Så jobbar man inte inom detta område och använder stativ kan man, i många fall, lika gärna interpolera bilden i sitt bildbehandlingsprogram eftersom man inte får några fler VERKLIGA detaljer. Däremot så behövs vädertätade objektiv för att vädertätningen i kameran ska komma till sin rätt. Annars tar ju sig vatten och vind in via objektivet istället. Vädertätad kamera med otätat objektiv är såklart bättre än att båda är otätade men...
2. Framför allt är det ju AF som är den stora skillnaden, men 7D är ju "lite bättre på allt". Däremot är 60D "tillräckligt bra" för de allra flesta.
3. Som jag ser det är enda anledningen att vänta att du kommer att kunna köpa 60D/7D till ett lägre pris när efterföljaren kommer. I de allra flesta fall är inte efterföljarna i närheten lika revolutionerande som tillverkarna vill få oss att tro. Det har ju förekommit undantag, såklart, men i de flesta fall så handlar det, i stort, om några extra pixlar (till vilken nytta då när objektiven/fysiska lagar i praktiken är det som sätter begränsningarna redan med dagens modeller?), lite (ett halvt steg kanske) mindre brus, 0.5 bilder/s snabbare sekvenstagning. Ska man vara lite realistisk så kan man, om man vill vara lite elak, säga att i stort sett varje efterföljare så slår tillverkarna på stora trumman för "ingenting". Man måste vänta minst 2 generationer för att det ska ge skillnader som ens gör det värt att ÖVERVÄGA en uppgradering.
Men det har, som sagt, förekommit ett och annat undantag (Nikon D200 -> D300 var ju en riktigt stor uppdatering, tex) och har man vissa specifika krav inom ett specialiserat område så kan äver små uppdateringar inom en specifik sak såklart vara helt avgörande.