uppdatera från 10.5.8 när man redan äger 10.8.4

Du behöver inte köpa 10.6 .

Jag tolkar det som att du har köpt 10.8 på Mac App Store.
Ladda då bara ner det igen på din dator som redan har 10.8 flytta sedan över programmet och kör det.

Det borde fungera, gör det inte det så får du plocka ut image-filen från installationspaketet du nyss laddat ner och flytta över den på ett USB-minne i lämplig storlek ~8GB och installera det därifrån.

Finns massor med guider om detta på nätet för övrigt.
Glöm inte att kolla så att din dator faktiskt kan köra 10.8, det finns ju vissa systemkrav.

Kravet är för att göra en uppdatering från egna operativsystemet. Du kan göra en ren installation eller uppdatera på andra sätt.

Man måste inte köra 10.6. Det går bra att göra som jag skrev ovan.
Har du inte kvar din iMac kan du ladda ner det igen hos en kompis eller från tex TPB.
Det viktigaste är egentligen att du har köpt det på App Store och att du kan logga in med dina uppgifter till det kontot du köpt 10.8 med.

Beror väl lite på vad du känner är smidigast att slösa, tid eller pengar.