Två usb-headset samtidigt?

Inte helt hundra, men jag TROR du kan öppna ljudinställningar och gå till "Inspelning" och aktivera Stereo mix och sedan välja uppspelning på ditt andra headset från egenskaper.

Edit: https://www.youtube.com/watch?v=Bd3moKLV5sE
Rätt säker på att det bör fungera.

Menar du ljud från samma program ? Om din mjukvara stödjer att mata ut till flera ljudkort spå går det annars behöver du hacka drivrutinerna för ljudkorten på nått sätt.
Därremot kan du med de senare versionerna av win 10 äntligen välja ljudkort per program så för det behövs inte längre någon extra mjukvara.
Så ja det går men inte alltid för alla program.

Varför skulle det inte gå med Stereo Mix?
Den spelar in allt ljud som datorn spelar upp och du kan välja det andra headsettet att spela upp ljudet.

Den funktionen finns inte direkt i win utan finns den är den via nån annan mjukvara/driver, det är möjligt att headsetets mjukvara installerar funktionen så man kan använda nått sånt.

Det kommer ju med till i princip varenda moderkort som har integrerat ljudkort (Inte stött på ett enda som inte haft den funktionen).
Brukar vara dold så att man måste visa inaktiverade enheter.

Jag har ingen stereo mix, är bara realtek som har det.

Nej, men det går att emulera.
Det kommer i drivarna för Realtek, men annars kan man köra https://vac.muzychenko.net/en/ eller http://www.jackaudio.org/faq/jack_on_windows.html